El siglo XVI supondrá una centuria de gran desarrollo en todos los órdenes. Demográficamente se pasa de 1025 habitantes en 1530 a 3091 en 1597. La producción agrícola, con la roturación y puesta en cultivo de numerosas tierras, se cifra entre 1520-1550 en un 27%, pasando entre 1550 y 1590 a un 46%. La ganadería vive también un gran momento gracias a la apertura definitiva de la Vereda de los Serranos, que venía a conectar las serranías de Cuenca con los pastos murcianos de Cieza, Librilla, Lorca y Alhama. Sin embargo, el mayor auge se verá reflejado en el transporte de mercancías. Existían a principios de este siglo más de 500 carros censados, y la aduana de Yecla se situaba la segunda en cuanto a ingresos a nivel de todo el estado.

Hacia 1530 se había finalizado la construcción de la Iglesia de la Asunción (Iglesia Vieja), concluyéndose igualmente las obras de la Plaza Mayor ampliando el entramado urbano con la apertura de una nueva calle: La Corredera. En la segunda mitad del siglo XVI se instalará en Yecla los Franciscanos, primeramente en la Ermita de la Magdalena y con posterioridad en la de San Sebastián (San Roque), construida en el siglo XIV en acción de gracias por la protección del vecindario ante una epidemia de peste

En agosto de 1476, Chinchilla, Albacete, Hellín, Tobarra, Villena, Yecla y Sax, organizan, después de reunirse en Corral Rubio, sus defensas contra el Marqués de Villena, D. Diego López Pacheco, enfrentado a Isabel 1 de Castilla, que el 2 de septiembre de 1476 confirmaría los privilegios de la villa de Yecla. La confirmación de privilegios significaba el compromiso de la reina de no enajenar a la villa de la corona real. La segregación definitiva del Marquesado de Villena se producirá el 25 de marzo de 1480, momento en el que los Reyes Católicos notifican al Concejo el nombramiento de Gaspar Fabra como su corregidor, ordenando la no obediencia al Marqués de Villena. En 1484, los Reyes Católicos confirman los Privilegios de la villa de Yecla y en 1488 participará activamente en la guerra de Granada, con la aportación de carretas y hombres, lo que le valdría el título de Muy Noble y Muy Leal.

Desde 1244 Yecla, junto con Villena, Sax y Caudete pasarán a pertenecer a Castilla. Tras la sublevación de los mudéjares en 1264, Murcia quedará integrada definitivamente en Castilla, creándose el Señorío de Villena al que perteneció Yecla bajo el gobierno del Infante D. Juan Manuel. En 1280 D. Manuel otorga a la villa el Fuero de Lorca, lo que suponía no pagar diezmo, ni portazgo, ni almojarifazgo en los puertos de Lorca, Murcia ni otros lugares de Castilla, de pan, de vino, higos, ganados ni cualquier otra mercancía.

En el siglo XI sabemos que fue construida una fortaleza (Hisn) de considerables dimensiones, lo que indica el valor estratégico que debió tener el lugar durante los últimos tiempos del Califato Cordobés y el período del Reino de Taifas. Será en el siglo XII cuando adquiera una mayor importancia ya que el Hisn o castillo rural no sólo contaría con las instalaciones defensivas propiamente dichas, sino que aparece un núcleo de población que era conocido con el nombre de Yakka (topónimo antecedente de la actual Yecla), vocablo no árabe que probablemente obedezca a la raíz pre-romana, Iko o Ika. Yakka en aquellos momentos era centro de un distrito rural (Iqlim) del que dependían varios núcleos de menor importancia Pahal o qarya (Cortijos, Alquerías), identificándose en la actualidad dos de ellos (Torrejones y Pulpillo). Yakka fue patria del poeta satírico AbuBakr Yah ya ben Abbalqalil ben shal al Yakki (el yeclano), considerado por As-Saqundi como "el maestro de la Sátira en todo el occidente islámico -